Lần đầu tiên anh ấy cảm thấy có hứng với nghệ thuật là sau khi xem vở kịch ‘Hamlet’ ở trường trung học. Khi Joon Gi thi trượt đại học, anh ấy đã chuyển lên Seoul trong khi không có nhiều tiền trong người, nhưng vẫn nuôi ước mơ được làm việc trong ngành giải trí. Trong hai năm tiếp theo, Lee làm khá nhiều công việc khác nhau, trước khi được nhận vào Học viện nghệ thuật Seoul, và học về diễn xuất, đồng thời Joon Gi cũng có được đai Nhất đẳng Hapkido và Taekyon, Tam đẳng Taekwondo. Ngoài tiếng Hàn, Lee có thể nói được tiếng Trung, Nhật và Anh.

Năm 2001, lần đầu tiên anh xuất hiện trong quảng cáo của nhãn hàng thời trang So Basic, bên cạnh nữ diễn viên Kin Hee Sun. Drama đầu tiên của anh là vai một thiếu niên bất mãn với cuộc sống trong "Drama City: What Should I Do?" của KBS. Sau đó là một vai nhỏ trong "Star’s Echo", của MBC hợp tác với Fuji TV năm 2004. Đồng thời, anh ấy cũng tham gia nhiều quảng cáo và MV. Anh cũng tiếp tục thử sức mình với nhiều vai diễn đa dạng hơn nhưng đều không tìm thấy thành công ngay lập tức. Joon Gi tiếp tục tham gia một phim trong cùng năm đó. Sau khi cạnh tranh với khoảng 2000 người, anh ấy giành được vai diễn trong bộ phim của Nhật, "The Hotel Venus". Trong suốt khoảng thời gian quay "The Hotel Venus", công ty quản lý của Joon Gi hoạt động không được tốt, và đã phải làm thêm nhiều việc khác để hỗ trợ.